Se tienen noticias de Caracena durante el califato de Abderramán III (Primer califa) tras perder la batalla de Simancas (año 939) huye de la contienda y toma como camino de huida el camino de Caracena (en aquellos años llamada Al-handega) hacia Tarancueña. El Conde castellano Fernán González y el Rey Ramiro II de Leónconocedores de esta posibilidad mandan adelantar a sus tropas que, apostados en lo alto del barranco, a la llegada de las tropas de Abderramán III lanzan toda clase de objetos contra el ejército musulmán causando numerosas bajas y heridas a Abderramán III. El cual después de esta batalla no volverá a dirigir ninguna batalla a pie de campo.
Cuenta la leyenda que cuando fue conquistada a los arabes, estando cenando estos... fueron sorprendidos por los cristianos... el caudillo arabe ya cautivo, se lamento... manifestando:
"CARA CENA nos costo"
Pedro de Acuña... "combatio la fortaleza de Caracena e le entro por fuerca, e prendio a Juan de Tovar el otro tirano, que facia gran guerra en aquellas comarcas"... quien termina rindiendo el lugar
Se ofrece una estupenda descripcion del castillo entre 1845 y 1850:
...había un castillo a la parte sur [de la población], bien construido, en una estension de 330 pies cuadrados, en cuyo recinto hay 2 plazas de armas, una al oeste cercada de un rondin de 18 pies de espesor, y otra en el centro; conservándose ademas 6 cuadras, con 3 ventanas ovaladas cada una; 1 almacen de piedra sillar perfectamente embovedado; los restos de 1 molino de viento, y por gran parte de la circunferencia un ancho foso, á cuya espalda aparece una espaciosa muralla, circunvalando tambien la población, que pudo contener en lo antiguo hasta 6,000 vecinos; no habiendo quedado de su esplendor mas restos que los espresados, y las 2 iglesias parroquiales (la Asuncion y San Pedro)...
Son cuatro pincelas en un lienzo de siglos de antiguedad... entendereis mejor el sentimiento que uno alcanza al divagar por tal extensa fortaleza... solitaria... como son los campos de Soria... solo tienes que subir a cualquier oltanazo cerrar los ojos... y sentiras toda su historia
Asi lo vivi, asi lo conte
Medel